Gilles Dolbec est originaire de Saint-Jean-sur-Richelieu. Il est issu du milieu des affaires et œuvre durant plus d’une trentaine d’années dans le domaine du transport scolaire. Au cours de cette période, il s’implique dans la région notamment comme membre et président de divers clubs sociocommunautaires (Club Lions de Saint-Jean, Club de motoneige Iroquois de Saint-Luc, Chambre de commerce de Saint-Luc).
Il est élu une première fois en 1978 comme conseiller de la Ville de Saint-Luc et réélu en 1982.
Il devient maire de la Ville de Saint-Luc en 1983. Par la suite, la population luçoise le reportera au pouvoir à quatre reprises. Depuis qu’il occupe les fonctions de maire de Saint-Luc, la ville connaît un essor sans précédent. La population passe d’environ 9 700 habitants en 1983 à plus de 21 000 en 2001.
En 1988, il est élu préfet de la MRC du Haut-Richelieu.
En janvier 2001, en raison de son expérience et de ses talents de gestionnaire, de visionnaire et de rassembleur, il est élu maire du conseil provisoire de la nouvelle ville de Saint-Jean-sur-Richelieu qui regroupe les anciennes villes de Saint-Luc, Iberville, Saint-Jean-sur-Richelieu, la municipalité de L’Acadie et la paroisse de Saint-Athanase.
Le 3 novembre 2002, il est élu maire de Saint-Jean-sur-Richelieu et ce, par une confortable majorité. La presque totalité des membres de son équipe est également élue.
Le 27 novembre 2002, il est de nouveau élu préfet de la MRC du Haut-Richelieu. Il est reconduit à nouveau dans ses fonctions de préfet en 2004 et 2006.
À l'élection municipale du 6 novembre 2005, la population lui accorde à nouveau sa confiance alors qu'elle le confirme dans ses fonctions de maire de la ville regroupée de Saint-Jean-sur-Richelieu.
Puis, le 1er novembre 2009, M. Dolbec est élu pour un huitième mandat à titre de maire d'une ville et à un dixième mandat dans les fonctions d'élu municipal.